NEOMENTHOL

Para qué sirve

Funciones declaradas por los fabricantes:

Las funciones y sus explicaciones figuran en el resumen.

Qué dicen las normas

Ninguna norma de la UE se refiere específicamente a este ingrediente. Sigue sujeto a la norma general: todo producto debe someterse a una evaluación de seguridad antes de su venta (artículo 10 del Reglamento (CE) n.º 1223/2009), bajo la responsabilidad del fabricante.

Usos

• Debido a su efecto refrigerante y refrescante, el (-)-mentol se utiliza en grandes cantidades en cigarrillos, cosméticos, dentífricos, chicles, dulces y medicamentos. /L-Menthol/

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  Because of its cooling and refreshing effect, (-)-menthol is used in large quantities in cigarettes, cosmetics, toothpastes, chewing gum, sweets, and medicines. /L-Menthol/

• Aroma en licores y confitería; perfumería, cigarrillos, pastillas para la tos e inhaladores nasales. /L-Menthol/

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  Flavor in liquers, confectionary; perfumery, cigarettes, cough drops, and nasal inhalers. /L-Menthol/

• Menthol, que proporciona una sensación de frescor, es un componente habitual de los productos para después del afeitado.

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  Menthol, which provides a cooling sensation, is a common constituent of after-shaves.

Usos de consumo

• Fragancia

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  Fragrance

Clasificación de usos

• Cosméticos -> Refrescante; Desnaturalizante; Enmascarante; Calmante

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  Cosmetics -> Refreshing; Denaturant; Masking; Soothing

Usos industriales

• Fragancia

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  Fragrance

• Agentes odorantes

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  Odor agents

No se ha registrado presencia natural en Wikidata (base LOTUS); esto no demuestra que el ingrediente sea sintético.

Fundamento: un número CAS de CosIng, sin presencia natural registrada en esta base.

Fabricación

• El (-)-mentol también puede prepararse a partir de (-)-piperitona, el principal componente de los aceites de Eucalyptus dives Typus. La hidrogenación en presencia de níquel Raney produce una mezcla de mentoles, de la que puede separarse el (-)-mentol mediante cristalización y saponificación de su cloroacetato. /L-Mentol/

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  (-)-Menthol can also be prepared from (-)-piperitone, the main component of Eucalyptus dives Typus oils. Hydrogenation in the presence of Raney nickel yields a mixture of menthols, from which (-)-menthol can be separated by crystallization and saponification of its chloroacetate. /L-Menthol/

• (-)-Mentol a partir de (+)-citronelal. Este proceso utiliza la ciclación de citronelal a isopulegol, que se produce fácilmente. El (+)-citronelal puede aislarse del aceite de citronela con una pureza óptica de aproximadamente 80%. Alternativamente, puede sintetizarse con una pureza de 98% a partir de dialquilgeranilamina (obtenida de mirceno y una dialquilamina) mediante isomerización enantioselectiva a (+)-citronelaldialquilenamina seguida de escisión hidrolítica a (+)-citronelal. La isomerización se efectúa en presencia de un complejo quiral de rodio-fosfina como catalizador. El (+)-citronelal se cicla en presencia de catalizadores ácidos (por ejemplo, gel de sílice) para dar una mezcla de isómeros de isopulegol ópticamente activos que contiene aproximadamente 20% de los racematos correspondientes. El (-)-isopulegol puede aislarse de esta mezcla e hidrogenarse a (-)-mentol. Los estereoisómeros de isopulegol restantes pueden reconvertirse parcialmente en (+)-citronelal mediante escisión pirolítica y reutilizarse en el procedimiento de ciclación. /L-Menthol/

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  (-)-Menthol from (+)-Citronellal. This process uses the readily occurring cyclization of citronellal to isopulegol. (+)-Citronellal can be isolated with an optical purity of about 80% from citronella oil. Alternatively, it can be synthesized with a purity of 98% from dialkylgeranylamine (obtained from myrcene and a dialkylamine) by enantioselective isomerization to (+)-citronellaldialkylenamine followed by hydrolytic cleavage to (+)-citronellal. Isomerization is effected in the presence of a chiral rhodium-phosphine complex as a catalyst. (+)-Citronellal is cyclized in the presence of acidic catalysts (e.g., silica gel) to give a mixture of optically active isopulegol isomers containing about 20% of the corresponding racemates. (-)-Isopulegol can be isolated from this mixture and hydrogenated to (-)-menthol. The remaining isopulegol stereoisomers can be partly reconverted into (+)-citronellal by pyrolytic cleavage and reused in the cyclization procedure. /L-Menthol/

• (-)-Mentol a partir de (+-)-mentol. El (+-)-mentol puede prepararse por varias vías y separarse después en sus isómeros ópticos: a. El mentol racémico puede sintetizarse por hidrogenación del timol. Esto produce una mezcla que contiene los cuatro mentoles estereoisoméricos en distintas proporciones. El (+-)-mentol se separa de los demás isómeros por destilación. Los mentoles isoméricos restantes, neomentol, isomentol y trazas de neoisomentol, pueden epimerizarse, en las condiciones utilizadas para la hidrogenación del timol, para dar una mezcla de equilibrio de aproximadamente 6:3:1 de (+-)-mentol, (+-)-neomentol y (+-)-isomentol, respectivamente. El (+-)-mentol puede destilarse de nuevo de la mezcla de equilibrio. b. El (+-)-mentol puede resolverse en sus antípodas ópticos por varias vías. Un proceso industrial a gran escala utiliza la cristalización selectiva del benzoato de (+)- o (-)-mentilo mediante siembra de soluciones saturadas o masas fundidas subenfriadas de benzoatos de (+-)-mentilo con cristales de benzoato de (+)- o (-)-mentilo. El (+)- o (-)-mentol puro se obtiene tras la hidrólisis de los ésteres. El (+)-mentol no deseado puede reconvertirse en el racemato. También se han desarrollado métodos bioquímicos de resolución. /L-Mentol/

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  (-)-Menthol from (+-)-Menthol. (+-)-Menthol can be prepared via several routes and subsequently resolved into the optical isomers: a. Racemic menthol can be synthesized by hydrogenation of thymol. This yields a mixture containing the four stereoisomeric menthols in various proportions. (+-)-Menthol is separated from the other isomers by distillation. The remaining isomeric menthols, neomenthol, isomenthol, and a trace of neoisomenthol, can be epimerized, under the conditions used for the thymol hydrogenation, to give ca. 6:3:1 equilibrium mixture of (+-)-menthol, (+-)-neomenthol, and (+-)-isomenthol, respectively. (+-)-Menthol can, again, be distilled from the equilibrium mixture. b. (+-)-Menthol can be resolved into its optical antipodes by several routes. A large-scale industrial process utilizes selective crystallization of either (+)- or (-)-menthyl benzoate by seeding saturated solutions or supercooled melts of (+-)-menthyl benzoates with crystals of (+)- or (-)-menthyl benzoate. Pure (+)- or (-)-menthol is obtained following hydrolysis of the esters. The undesired (+)-menthol can be reconverted into the racemate. Biochemical resolution methods have also been developed. /L-Menthol/

• (-)-Mentol a partir de aceite de menta de campo desmentolizado. El aceite de menta de campo desmentolizado, del que se ha eliminado el (-)-mentol por cristalización y que aún contiene un 40 - 50% de mentol libre, puede reutilizarse para producir (-)-mentol. La cantidad bastante elevada de (-)-mentona en el aceite (30 - 50%) se hidrogena para formar una mezcla principalmente de (-)-mentol y (+)-neomentol; los ésteres de (-)-mentilo presentes (principalmente acetato de (-)-mentilo) se saponifican. Después se separa (-)-mentol adicional de los otros componentes por cristalización, destilación o mediante los ésteres de ácido bórico. /L-Mentol/

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  (-)-Menthol from Dementholized Cornmint Oil. Dementholized cornmint oil, from which (-)-menthol has been removed by crystallization and which still contains 40 - 50% free menthol, can be reused for producing (-)-menthol. The fairly large quantity of (-)-menthone in the oil (30 - 50%) is hydrogenated to form a mixture of mainly (-)-menthol and (+)-neomenthol; the (-)-menthyl esters present (chiefly (-)-menthyl acetate) are saponified. Additional (-)-menthol is then separated from other components by crystallization, distillation, or via the boric acid esters. /L-Menthol/

Aspecto

• Cristales o gránulos /dl-Mentol/

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  Crystals or granules /dl-Menthol/

• Cristales blancos /89-78-1/

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  White crystals /89-78-1/

• El D,l-mentol es un sólido cristalino blanco con olor y sabor a menta piperita. (NTP, 1992)

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  D,l-menthol is a white crystalline solid with a peppermint odor and taste. (NTP, 1992)

• Líquido

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  Liquid

• Otro sólido; Líquido

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  Other Solid; Liquid

Olor descrito

• Olor refrescante /89-78-1/

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  Cooling odor /89-78-1/

• Olor a menta piperita /dl-Mentol/

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  Peppermint odor /dl-Menthol/

Estabilidad

• Estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas.

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  Stable under recommended storage conditions.

Sabor descrito

• Sabor refrescante /dl-Mentol/

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  Cooling taste /dl-Menthol/

• Sabor a menta piperita /dl-Menthol/

  Traducido automáticamente del inglés.

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  Peppermint taste /dl-Menthol/

Ver el resumen al principio de la ficha.