NEOMENTHOL

A cosa serve

Funzioni dichiarate dai fabbricanti:

Le funzioni e le relative spiegazioni sono nel riepilogo.

Cosa dicono le norme

Nessuna norma dell’UE riguarda specificamente questo ingrediente. Resta soggetto alla norma generale: ogni prodotto deve essere sottoposto a una valutazione della sicurezza prima della vendita (articolo 10 del regolamento (CE) n. 1223/2009), sotto la responsabilità del fabbricante.

Usi

• Grazie al suo effetto rinfrescante e refrigerante, il (-)-mentolo viene utilizzato in grandi quantità in sigarette, cosmetici, dentifrici, gomme da masticare, dolciumi e medicinali. /L-Menthol/

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  Because of its cooling and refreshing effect, (-)-menthol is used in large quantities in cigarettes, cosmetics, toothpastes, chewing gum, sweets, and medicines. /L-Menthol/

• Aroma in liquori e dolciumi; profumeria, sigarette, pastiglie per la tosse e inalatori nasali. /L-Menthol/

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  Flavor in liquers, confectionary; perfumery, cigarettes, cough drops, and nasal inhalers. /L-Menthol/

• Menthol, che fornisce una sensazione di freschezza, è un componente comune dei dopobarba.

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  Menthol, which provides a cooling sensation, is a common constituent of after-shaves.

Usi dei consumatori

• Fragranza

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  Fragrance

Classificazione degli usi

• Cosmetici -> Rinfrescante; Denaturante; Coprente; Lenitivo

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  Cosmetics -> Refreshing; Denaturant; Masking; Soothing

Usi industriali

• Fragranza

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  Fragrance

• Agenti odoranti

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  Odor agents

Nessuna presenza naturale registrata in Wikidata (banca dati LOTUS); ciò non dimostra che l’ingrediente sia sintetico.

Fondamento: un numero CAS di CosIng, senza presenza naturale registrata in questa banca dati.

Fabbricazione

• Il (-)-mentolo può essere preparato anche dal (-)-piperitone, il componente principale degli oli di Eucalyptus dives Typus. L’idrogenazione in presenza di nichel Raney fornisce una miscela di mentoli, dalla quale il (-)-mentolo può essere separato mediante cristallizzazione e saponificazione del suo cloroacetato. /L-Mentolo/

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  (-)-Menthol can also be prepared from (-)-piperitone, the main component of Eucalyptus dives Typus oils. Hydrogenation in the presence of Raney nickel yields a mixture of menthols, from which (-)-menthol can be separated by crystallization and saponification of its chloroacetate. /L-Menthol/

• (-)-Mentolo da (+)-citronellale. Questo processo sfrutta la facile ciclizzazione del citronellale a isopulegolo. Il (+)-citronellale può essere isolato dall'olio di citronella con una purezza ottica di circa 80%. In alternativa, può essere sintetizzato con una purezza di 98% dalla dialchilgeranilammina (ottenuta da mircene e una dialchilammina) mediante isomerizzazione enantioselettiva a (+)-citronellaldialchilenammina seguita da scissione idrolitica a (+)-citronellale. L'isomerizzazione viene effettuata in presenza di un complesso chirale rodio-fosfina come catalizzatore. Il (+)-citronellale viene ciclizzato in presenza di catalizzatori acidi (ad esempio, gel di silice) per ottenere una miscela di isomeri di isopulegolo otticamente attivi contenente circa 20% dei corrispondenti racemati. Il (-)-isopulegolo può essere isolato da questa miscela e idrogenato a (-)-mentolo. Gli stereoisomeri di isopulegolo rimanenti possono essere parzialmente riconvertiti in (+)-citronellale mediante scissione pirolitica e riutilizzati nel procedimento di ciclizzazione. /L-Menthol/

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  (-)-Menthol from (+)-Citronellal. This process uses the readily occurring cyclization of citronellal to isopulegol. (+)-Citronellal can be isolated with an optical purity of about 80% from citronella oil. Alternatively, it can be synthesized with a purity of 98% from dialkylgeranylamine (obtained from myrcene and a dialkylamine) by enantioselective isomerization to (+)-citronellaldialkylenamine followed by hydrolytic cleavage to (+)-citronellal. Isomerization is effected in the presence of a chiral rhodium-phosphine complex as a catalyst. (+)-Citronellal is cyclized in the presence of acidic catalysts (e.g., silica gel) to give a mixture of optically active isopulegol isomers containing about 20% of the corresponding racemates. (-)-Isopulegol can be isolated from this mixture and hydrogenated to (-)-menthol. The remaining isopulegol stereoisomers can be partly reconverted into (+)-citronellal by pyrolytic cleavage and reused in the cyclization procedure. /L-Menthol/

• (-)-Mentolo da (+-)-mentolo. Il (+-)-mentolo può essere preparato attraverso diverse vie e successivamente risolto nei suoi isomeri ottici: a. Il mentolo racemico può essere sintetizzato mediante idrogenazione del timolo. Si ottiene una miscela contenente i quattro mentoli stereoisomerici in varie proporzioni. Il (+-)-mentolo viene separato dagli altri isomeri mediante distillazione. I mentoli isomerici rimanenti, neomentolo, isomentolo e tracce di neoisomentolo, possono essere epimerizzati, nelle condizioni usate per l’idrogenazione del timolo, per ottenere una miscela all’equilibrio di circa 6:3:1 di (+-)-mentolo, (+-)-neomentolo e (+-)-isomentolo, rispettivamente. Il (+-)-mentolo può essere nuovamente distillato dalla miscela all’equilibrio. b. Il (+-)-mentolo può essere risolto nei suoi antipodi ottici attraverso diverse vie. Un processo industriale su larga scala utilizza la cristallizzazione selettiva del benzoato di (+)- o (-)-mentile mediante semina di soluzioni sature o masse fuse sottoraffreddate di benzoati di (+-)-mentile con cristalli di benzoato di (+)- o (-)-mentile. Il (+)- o (-)-mentolo puro si ottiene dopo idrolisi degli esteri. Il (+)-mentolo indesiderato può essere riconvertito nel racemo. Sono stati sviluppati anche metodi biochimici di risoluzione. /L-Mentolo/

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  (-)-Menthol from (+-)-Menthol. (+-)-Menthol can be prepared via several routes and subsequently resolved into the optical isomers: a. Racemic menthol can be synthesized by hydrogenation of thymol. This yields a mixture containing the four stereoisomeric menthols in various proportions. (+-)-Menthol is separated from the other isomers by distillation. The remaining isomeric menthols, neomenthol, isomenthol, and a trace of neoisomenthol, can be epimerized, under the conditions used for the thymol hydrogenation, to give ca. 6:3:1 equilibrium mixture of (+-)-menthol, (+-)-neomenthol, and (+-)-isomenthol, respectively. (+-)-Menthol can, again, be distilled from the equilibrium mixture. b. (+-)-Menthol can be resolved into its optical antipodes by several routes. A large-scale industrial process utilizes selective crystallization of either (+)- or (-)-menthyl benzoate by seeding saturated solutions or supercooled melts of (+-)-menthyl benzoates with crystals of (+)- or (-)-menthyl benzoate. Pure (+)- or (-)-menthol is obtained following hydrolysis of the esters. The undesired (+)-menthol can be reconverted into the racemate. Biochemical resolution methods have also been developed. /L-Menthol/

• (-)-Mentolo da olio di menta campestre dementolizzato. L’olio di menta campestre dementolizzato, dal quale il (-)-mentolo è stato rimosso per cristallizzazione e che contiene ancora il 40 - 50% di mentolo libero, può essere riutilizzato per produrre (-)-mentolo. La quantità piuttosto elevata di (-)-mentone nell’olio (30 - 50%) viene idrogenata per formare una miscela costituita principalmente da (-)-mentolo e (+)-neomentolo; gli esteri di (-)-mentile presenti (principalmente acetato di (-)-mentile) vengono saponificati. Ulteriore (-)-mentolo viene quindi separato dagli altri componenti mediante cristallizzazione, distillazione o tramite gli esteri dell’acido borico. /L-Mentolo/

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  (-)-Menthol from Dementholized Cornmint Oil. Dementholized cornmint oil, from which (-)-menthol has been removed by crystallization and which still contains 40 - 50% free menthol, can be reused for producing (-)-menthol. The fairly large quantity of (-)-menthone in the oil (30 - 50%) is hydrogenated to form a mixture of mainly (-)-menthol and (+)-neomenthol; the (-)-menthyl esters present (chiefly (-)-menthyl acetate) are saponified. Additional (-)-menthol is then separated from other components by crystallization, distillation, or via the boric acid esters. /L-Menthol/

Aspetto

• Cristalli o granuli /dl-Mentolo/

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  Crystals or granules /dl-Menthol/

• Cristalli bianchi /89-78-1/

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  White crystals /89-78-1/

• Il D,l-mentolo è un solido cristallino bianco con odore e sapore di menta piperita. (NTP, 1992)

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  D,l-menthol is a white crystalline solid with a peppermint odor and taste. (NTP, 1992)

• Liquido

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  Liquid

• Altro solido; Liquido

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  Other Solid; Liquid

Odore descritto

• Odore rinfrescante /89-78-1/

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  Cooling odor /89-78-1/

• Odore di menta piperita /dl-Mentolo/

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  Peppermint odor /dl-Menthol/

Stabilità

• Stabile nelle condizioni di conservazione raccomandate.

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  Stable under recommended storage conditions.

Sapore descritto

• Sapore rinfrescante /dl-Mentolo/

  Tradotto automaticamente dal inglese.

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  Cooling taste /dl-Menthol/

• Sapore di menta piperita /dl-Menthol/

  Tradotto automaticamente dal inglese.

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  Peppermint taste /dl-Menthol/

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