IMIDAZOLE (imidazolo)

A cosa serve

Funzioni dichiarate dai fabbricanti:

Agente tampone: Aiuta a mantenere stabile il pH del prodotto.

Cosa dicono le norme

È vietato usarlo in un prodotto cosmetico venduto nell’Unione europea, a qualsiasi dose. Se compare nell’elenco degli ingredienti di un prodotto recente, occorre verificare: la scheda può essere vecchia o errata, oppure il prodotto destinato a un altro mercato.

Pericolo e rischio

Il regolamento CLP classifica questa sostanza come tossico per la riproduzione, categoria 1B (effetto presunto, stabilito principalmente da studi su animali).

Questa classificazione descrive ciò che la sostanza può causare (un pericolo), non ciò che accade usando un prodotto (un rischio): il rischio dipende dalla dose, dalla forma e dalla via di esposizione (pelle, inalazione, ingestione).

Già vietato nei cosmetici (allegato II).

Usi industriali

• Intermedio

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  Intermediate

Classificazione degli usi

• Cosmetici -> Tampone

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  Cosmetics -> Buffering

• Trasformazione ambientale -> Prodotti di trasformazione dei pesticidi (metabolita, prodotto successivo)

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  Environmental transformation -> Pesticide transformation products (metabolite, successor)

Usi

• ... la maggior parte dell’imidazolo prodotto viene utilizzata nella preparazione di composti biologicamente attivi.

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  ... the bulk of imidazole produced is used in the preparation of biologically active compounds.

• Controllo biologico dei parassiti, in particolare degli insetti che si nutrono di tessuti, spesso in combinazione con dl-p-fluorofenilalanina, un inibitore degli amminoacidi; anche come insetticida da contatto in uno spray oleoso.

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  Biological control of pests, especially fabric-feeding insects, often in combination with dl-p-fluorophenylalanine, an amino-acid inhibitor; also as a contact insecticide in an oil spray.

• Nell'industria chimica come intermedio nella produzione di prodotti farmaceutici, pesticidi, intermedi per coloranti, ausiliari per la tintura e il finissaggio tessile, prodotti chimici fotografici e inibitori di corrosione.

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  In the chemical industry as an intermediate in the production of pharmaceuticals, pesticides, dye intermediates, auxiliaries for textile dyeing and finishing, photographic chemicals and corrosion inhibitors.

• Reattivo di Karl Fischer in chimica analitica. Reattivo in chimica organica sintetica.

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  Karl Fischer reagent in analytical chemistry. Reagent in synthetic organic chemistry.

• Utilizzato nei prodotti cosmetici come agente tampone

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  Used in cosmetics as a buffering agent

Molecola presente naturalmente in piante od organismi; l’ingrediente cosmetico può essere estratto, prodotto per fermentazione o sintetizzato: l’etichetta non lo dice.

Fondamento: un numero CAS di CosIng e presenza naturale registrata in Wikidata (banca dati LOTUS).

Presenza naturale registrata in Wikidata (banca dati LOTUS): 2 taxa; esempi: Lens culinaris, Homo sapiens.

Fabbricazione

• Nella reazione di Radziszewski, di applicazione generale, un composto 1,2-dicarbonilico viene condensato con un’aldeide e ammoniaca ... in un rapporto molare di 1:1: 2, rispettivamente. La sostituzione di un equivalente molare di ammoniaca con un’ammina primaria ... porta ai corrispondenti imidazoli 1-sostituiti. ... La reazione viene solitamente effettuata in acqua o in una miscela di acqua e alcol a 50-100 °C. Il trattamento successivo può comprendere i consueti processi (ad es. distillazione, estrazione e cristallizzazione). La distillazione produce imidazolo con una purezza > 99%. La resa è generalmente del 60-85%.

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  In the generally applicable Radziszewski reaction, a 1,2-dicarbonyl compound is condensed with an aldehyde and ammonia ... in a molar ratio of 1:1: 2, respectively. Replacement of a molar equivalent of ammonia with a primary amine ... leads to the corresponding 1-substituted imidazoles. ... The reaction is usually carried out in water or a water-alcohol mixture at 50-100 °C. Work-up may involve the usual processes (e.g., distillation, extraction, and crystallization). Distillation leads to imidazole with a purity > 99%. The yield is generally 60-85%.

• Preparato mediante azione dell’ammoniaca sul gliossale; ... da gliossale, ammoniaca e formaldeide; ... sintesi in fase vapore da formammide ed etilendiammina in presenza di un catalizzatore di deidrogenazione.

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  Prepared by the action of ammonia on glyoxal; ... from glyoxal, ammonia, and formaldehyde; ... vapor phase synthesis from formamide and ethylenediamine in the presence of a dehydrogenation catalyst.

Aspetto

• Cristalli incolori

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  Colorless crystals

• Solido da incolore a giallo

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  Colorless-yellow solid

• Prismi monoclini ottenuti da benzene

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  Monoclinic prisms from benzene

• Liquido; Altro solido

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  Liquid; Other Solid

Odore descritto

• Odore simile alle ammine

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  Amine-like odor

Stabilità

• Stabile nelle condizioni di conservazione raccomandate.

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  Stable under recommended storage conditions.

Altri nomi: Imidazol (tedesco), imidazol (spagnolo), imidazolo (italiano), imidazol (portoghese).

Presente nel 0,0% dei cosmetici registrati (0 su 22 496).