RESORCINOL

Para qué sirve

Funciones declaradas por los fabricantes:

Las funciones y sus explicaciones figuran en el resumen.

Qué dicen las normas

Permitido con restricciones: el anexo III establece una concentración máxima, los tipos de producto permitidos y una advertencia que debe imprimirse en el envase. Las listas de ingredientes no indican cantidades, por lo que la concentración no puede comprobarse en la etiqueta; la advertencia, sí.

Usos de consumo

• Promotor de adhesión/cohesión

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  Adhesion/cohesion promoter

• Aglutinante

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  Binder

• No conocido ni razonablemente determinable

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  Not Known or Reasonably Ascertainable

Usos industriales

• Promotor de adhesión/cohesión

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  Adhesion/cohesion promoter

• Aglutinante

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  Binder

• Colorante

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  Dye

• Producto intermedio

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  Intermediate

• Monómeros

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  Monomers

• No conocido ni razonablemente determinable

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  Not Known or Reasonably Ascertainable

• Promotor de polimerización

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  Polymerization promoter

Clasificación de usos

• Cosméticos -> Coloración del cabello

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  Cosmetics -> Hair dyeing

• Plásticos -> Estabilizantes frente a la luz

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  Plastics -> Light stabilisers

• Plásticos -> Otras funciones -> Otro estabilizante; retardante de llama

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  Plastics -> Other functions -> Other stabiliser; flame retardant

Usos

• Intermedio químico para la producción de m-aminofenol, producción de estabilizadores de luz para plásticos, producción de preparados de protección solar para la piel, producción de colorantes (fluoresceína, eosina), fabricación de productos farmacéuticos especiales (p. ej., preparados para el acné)

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  Chemical intermediate for production of m-aminophenol, production of light stabilizers for plastics, production of sunscreen preparations for the skin, production of dyes (fluorescein, eosin), manufacture of special pharmaceuticals (e.g. acne preparations)

• Para el resorcinol (código de plaguicida USEPA/OPP: 071401) hay 0 etiquetas coincidentes. /SRP: No está registrado para su uso actual en los U.S., pero los usos autorizados de plaguicidas pueden cambiar periódicamente, por lo que deben consultarse las autoridades federales, estatales y locales para conocer los usos actualmente autorizados./

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  For resorcinol (USEPA/OPP Pesticide Code: 071401) there are 0 labels match. /SRP: Not registered for current use in the U.S., but approved pesticide uses may change periodically and so federal, state and local authorities must be consulted for currently approved uses./

• En curtido y fotografía; fabricación de resinas, adhesivos de resina, hexilresorcinol, ácido p-aminosalicílico, explosivos, colorantes, neumáticos y productos de caucho; en cosméticos; tintura y estampación de textiles; como reactivo para zinc.

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  In tanning, photography; manuf of resins, resin adhesives, hexylresorcinol, p-aminosalicylic acid, explosives, dyes, tires, rubber products; in cosmetics; dyeing and printing textiles; as a reagent for zinc.

• Utilizado principalmente en la industria del caucho para neumáticos y productos de caucho reforzado (cintas transportadoras, correas de transmisión) y en adhesivos para madera de alta calidad ... También se utiliza en la preparación de colorantes y productos farmacéuticos, como agente de reticulación para neopreno y como agente de pegajosidad para el caucho, y en productos cosméticos.

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  Used primarily in the rubber industry for tires & reinforced rubber products (conveyer belts, driving belts) & in high-quality wood adhesives ... It is also used in the preparation of dyes & pharmaceuticals, as a cross-linking agent for neoprene & a rubber tackifier, & in cosmetics.

Molécula presente de forma natural en plantas u organismos; el ingrediente cosmético puede extraerse de ellos, producirse por fermentación o sintetizarse: la etiqueta no lo indica.

Fundamento: un número CAS de CosIng y presencia natural registrada en Wikidata (base LOTUS).

Presencia natural registrada en Wikidata (base LOTUS): 16 taxones; ejemplos: Xanthium strumarium, Xanthium orientale, Salvia officinalis, Hypericum perforatum, Mangifera indica.

Fabricación

• Puede obtenerse de otras formas, mediante destilación destructiva de la brasilina o por fusión de gálbano, goma amoníaco, sagapeno, asafétida o resina acaroide con potasa cáustica.

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  It can be made in several other ways, by destructive distillation of brazilin or by fusion of galbanum, ammoniac, sagapenum, asafetida, or acroides with caustic potash.

• Reacción del benceno con ácido sulfúrico para formar ácido m-bencenodisulfónico, que después se convierte en su sal sódica disulfonada mediante tratamiento con sulfito de sodio. En una segunda etapa, esta sal se calienta a 350 °C en presencia de hidróxido de sodio, obteniéndose resorcinato de sodio y sulfito de sodio. Tras el tratamiento con ácido sulfúrico ... el resorcinol se extrae y se aísla con un rendimiento del 94% ...

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  Reaction of benzene with sulfuric acid to form m-benzenedisulfonic acid which is then converted to its disulfonate sodium salt by treatment with sodium sulfite. In a second step, this salt is heated to 350 °C in the presence of sodium hydroxide yielding the sodium resorcinate and sodium sulfite. After sulfuric acid work-up ... the rescorcinol is extracted and isolated in a 94% yield ...

• Mediante hidroperoxidación del m-diisopropilbenceno: El benceno, junto con una mezcla de benceno-cumeno reciclada del proceso de alquilación, se alquila con propeno en fase líquida utilizando un complejo AlCl3-HCl como catalizador. Tras añadir p-diisopropilbenceno (p-DiPB) y triisopropilbenceno (TriPB) reciclados, el alquilato se somete a isomerización/transalquilación. En esta etapa, la mayor parte del p-DiPB y del TriPB se convierte en m-diisopropilbenceno (m-DiPB). A continuación, la mezcla de reacción se separa por destilación en tres fracciones (benceno-cumeno, m-DiPB y p-DiPB-TriPB). La posterior autooxidación del m-DiPB puro transcurre según un mecanismo radicalario en cadena. Se realiza en una cascada de reactores de aireación utilizando aire comprimido en un medio acuoso alcalino a 90-110 °C y 0.5-0.7 MPa para obtener bishidroperóxido de [1,3-fenilenbis-(1-metiletilideno)] (dihidroperóxido de m-diisopropilbenceno, DHP). Tras un tiempo de residencia total de 6 - 8 hr, el producto de oxidación contiene aproximadamente un 20% de DHP y un 35% de monohidroperóxido de m-diisopropilbenceno (MHP). El producto de oxidación heterogéneo se somete a separación de fases. A continuación, el dihidroperóxido de m-diisopropilbenceno se cristaliza, centrifuga, disuelve en acetona y alimenta a un reactor de escisión. Las concentraciones más altas de hidroperóxidos provocan una formación de subproductos superior a la media y un aumento de los peligros para la seguridad. Los principales subproductos de la oxidación son acetofenonas sustituidas en meta y dimetilfenilcarbinoles. Estos últimos se convierten en m-DiPB reciclable mediante deshidratación catalizada por ácido e hidrogenación en operaciones unitarias posteriores. La escisión del DHP en resorcinol y acetona se lleva a cabo bajo catálisis ácida (preferiblemente con aproximadamente un 1% de H2SO4) en acetona en ebullición, con un tiempo de reacción de 30 min. Tras la neutralización, se separa la acetona por destilación a presión normal y el resorcinol a vacío. Puede conseguirse una purificación adicional del resorcinol mediante recristalización o extracción. El rendimiento global del proceso es de aproximadamente el 75%, con respecto al benceno. Alternativamente, la escisión del producto de oxidación puede realizarse en presencia de peróxido de hidrógeno. En este caso, los carbinoles formados como subproductos se oxidan posteriormente a DHP y, por tanto, también acaban convirtiéndose en resorcinol.

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  Via Hydroperoxidation of m- Diisopropylbenzene: Benzene, together with a benzene-cumene mixture recycled from the alkylation process, is alkylated with propene in the liquid phase by using an AlCl3-HCl complex as catalyst. After addition of recycled p-diisopropylbenzene (p-DiPB) and triisopropylbenzene (TriPB), the alkylate is subjected to isomerization/transalkylation. In this step most of p-DiPB and TriPB are converted into m-diisopropylbenzene (m-DiPB). The reaction mixture is then separated by distillation into three fractions (benzene-cumene, m-DiPB, and p-DiPB-TriPB). The subsequent autoxidation of pure m-DiPB proceeds according to a radical chain mechanism. It is accomplished in a cascade of aeration reactors by using compressed air in an aqueous alkaline medium at 90-110 °C and 0.5-0.7 MPa to yield [1,3-phenylenebis-(1-methylethylidene)]bishydroperoxide (m-diisopropylbenzene dihydroperoxide, DHP). After an overall residence time of 6 - 8 hr the oxidate contains ca. 20% DHP and ca. 35% mdiisopropylbenzene monohydroperoxide (MHP). The heterogeneous oxidate is subjected to phase separation. m-Diisopropylbenzene dihydroperoxide is then crystallized, centrifuged, dissolved in acetone, and fed to a cleavage reactor. Higher concentrations of hydroperoxides lead to the above-average formation of byproduct and increased safety hazards. The main byproducts of oxidation are meta-substituted acetophenones and dimethylphenyl carbinols. The latter are converted to recyclable m-DiPB by acid-catalyzed dehydration and hydrogenation in downstream unit operations. The cleavage of DHP to resorcinol and acetone is carried out under acid catalysis (preferably with ca. 1% H2SO4) in boiling acetone with a reaction time of 30 min. After neutralization, acetone is distilled off at normal pressure and resorcinol under vacuum. Further purification of resorcinol can be achieved by recrystallization or extraction. The overall process yield is ca. 75%, based on benzene. Alternatively, cleavage of the oxidate can be carried out in the presence of hydrogen peroxide. In this case the carbinols formed as byproducts are subsequently oxidized to DHP and thus eventually also converted to resorcinol.

• Mediante sulfonación del benceno ... En la variante del proceso utilizada actualmente, la sulfonación del benceno se realiza de forma continua solo con trióxido de azufre, de modo que la mezcla de sulfonación contiene únicamente pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y no es necesario añadir cal. Tras la neutralización con sulfito de sodio, carbonato de sodio o solución de hidróxido de sodio, el producto de sulfonación, benceno-1,3-disulfonato de disodio, se mezcla con hidróxido de sodio en exceso y se introduce en un reactor de fusión alcalina a 320 - 350 °C. La reacción endotérmica en estado sólido produce un polvo blanco compuesto principalmente por resorcinato de disodio, sulfito de sodio y cierto exceso de hidróxido de sodio. Según el método utilizado, el producto de la reacción de fusión se trata con una pequeña cantidad de agua (en este caso se obtiene como subproducto sulfito de sodio sólido que contiene impurezas orgánicas) o con una gran cantidad de agua, formando una solución casi saturada del producto. En ambos procesos, el resorcinato de disodio disuelto se hace reaccionar después con dióxido de azufre, ácido sulfúrico o ácido clorhídrico para obtener resorcinol. El resorcinol disuelto se extrae con un disolvente orgánico. El disolvente preferido es el éter diisopropílico, pero también pueden utilizarse benceno, 4-metil-2-pentanona (metil isobutil cetona) u otros. A continuación se elimina el disolvente por destilación y el resorcinol bruto se purifica adicionalmente mediante destilación al vacío.

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  Via Sulfonation of Benzene ... In the process variation used today, the sulfonation of benzene is carried out continuously with sulfur trioxide alone so that only small amounts of sulfuric acid are contained in the sulfonation mixture and the addition of lime is not required. After neutralization with sodium sulfite, soda ash, or sodium hydroxide solution, the sulfonation product disodium benzene-1,3-disulfonate is mixed with excess sodium hydroxide and fed to an alkali fusion reactor at 320 - 350 °C. The endothermic solid-state reaction yields a white powder, consisting chiefly of disodium resorcinate, sodium sulfite, and some excess sodium hydroxide. Depending on the method used, the product of the fusion reaction is treated with either a small quantity of water (in this case, solid sodiumsulfite which contains organic impurities, is obtained as byproduct) or a large quantity of water forming an almost saturated solution of the product. In both processes the dissolved disodium resorcinate is then reacted with sulfur dioxide, sulfuric acid, or hydrochloric acid to give resorcinol. The dissolved resorcinol is extracted with an organic solvent. The preferred solvent is diisopropyl ether, but benzene, 4-methyl-2-pentanone (methyl isobutyl ketone), or others can also be used. The solvent is then distilled off, and crude resorcinol is purified further by distillation in vacuum.

Aspecto

• Agujas de benceno; plaquetas de agua

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  Needles from benzene; platelets from water

• Plaquetas obtenidas de etanol. Cristales muy blancos

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  Platelets from ethanol. Very white crystals

• Tablillas y pirámides rómbicas

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  Rhombic tablets and pyramids

• Cristales blancos en forma de aguja

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  White needle-like crystals

• El resorcinol es un sólido cristalino muy blanco que se vuelve rosado al exponerse a la luz si no es completamente puro. Arde, aunque es difícil de encender. Densidad aproximada de 1.28 g / cm3. Irrita la piel y los ojos. Tóxico por absorción cutánea. Se utiliza para fabricar plásticos y productos farmacéuticos.

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  Resorcinol is a very white crystalline solid that becomes pink on exposure to light if not completely pure. Burns although ignition is difficult. Density approximately 1.28 g / cm3. Irritating to skin and eyes. Toxic by skin absorption. Used to make plastics and pharmaceuticals.

• Otro sólido; Polvo seco; CBI; Cristales grandes

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  Other Solid; Dry Powder; CBI; Large Crystals

• Agujas, placas, cristales, escamas o polvo blancos con un olor débil. Se vuelve rosa al exponerse a la luz si no es completamente puro.

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  White needles, plates, crystals, flakes, or powder with a faint odor. Turns pink on exposure to light if not completely pure.

• Agujas, placas, cristales, escamas o polvo blancos con un olor tenue. [Nota: Se vuelve rosa al exponerse al aire o a la luz, o al entrar en contacto con hierro.]

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  White needles, plates, crystals, flakes, or powder with a faint odor. [Note: Turns pink on exposure to air or light, or contact with iron.]

Olor descrito

• Olor tenue y característico

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  Faint, characteristic odor

Estabilidad

• Higroscópico

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  Hygroscopic

• Estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas.

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  Stable under recommended storage conditions.

Sabor descrito

• Sabor dulzón seguido de sabor amargo

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  Sweetish taste followed by bitter taste

Otros nombres: résorcine (francés), resorcin (inglés), Resorcin (alemán), resorcinolo (italiano), resorcina (portugués).

Ver el resumen al principio de la ficha.