ASPARTAME (Aspartam)

Wofür der Stoff verwendet wird

Von Herstellern angegebene Funktionen:

Die Funktionen und ihre Erläuterungen stehen in der Zusammenfassung.

Was die Vorschriften sagen

Keine EU-Vorschrift erfasst diesen Inhaltsstoff speziell. Er unterliegt weiterhin der allgemeinen Regel: Jedes Produkt muss vor dem Verkauf unter Verantwortung des Herstellers einer Sicherheitsbewertung unterzogen werden (Artikel 10 der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009).

Verwendungsklassifikation

• Lebensmittelzusatzstoffe

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  Food additives

• Kosmetika -> Maskierend

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  Cosmetics -> Masking

Verwendungen

• ... Wird als Tafelsüße für Kaffee, Tee, Frühstückszerealien usw. verwendet ... Weitere ermittelte Lebensmittelanwendungen umfassen vorgesüßte Frühstückszerealien, Kaugummi und Trockenmischungen für Getränke wie Instantkaffee und -tee, Gelatinespeisen, Puddings und Füllungen sowie aufschlagbare Toppings als Milcherzeugnisersatz.

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  ... Used as a table sweetener for coffee, tea, breakfast cereals, etc ... Other food applications identified include pre-sweetened breakfast cereals, chewing gum, and dry bases for beverages such as instant coffee and tea, gelatins, puddings and fillings, and dairy-product analogue whipped toppings.

• Ein synthetischer, nicht nutritiver Süßstoff, der von der FDA zur Verwendung als Tafelsüße und als Zusatzstoff in verpackten Lebensmitteln zugelassen ist. Die U.S., Kanada und Südafrika erlauben seine Verwendung in kohlensäurehaltigen Getränken. Eine Kombination aus Asparaginsäure und L-Phenylalanin soll etwa 200-mal süßer als Zucker sein. /Nutrasweet (TM)/

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  A synthetic, non-nutritive sweetener approved by FDA for tabletop use and as a packaged food additive. The U.S., Canada and South Africa permit its use in carbonated beverages. A combination of aspartic acid and L-phenylalanine is said to be about 200 times sweeter than sugar. /Nutrasweet (TM)/

Kein natürliches Vorkommen in Wikidata (LOTUS-Datenbank) erfasst; dies beweist keine synthetische Herkunft des Inhaltsstoffs.

Grundlage: eine CosIng-CAS-Nummer ohne erfasstes natürliches Vorkommen in dieser Datenbank.

Herstellung

• Aspartam wird durch chemische oder enzymatische Kopplung von L-Phenylalanin (oder L-Phenylalaninmethylester) und L-Asparaginsäure hergestellt. Das erste Verfahren liefert sowohl das süße alpha-Aspartam als auch das nicht süße beta-Aspartam, von denen das alpha-Aspartam abgetrennt und gereinigt werden muss. Das enzymatische Verfahren liefert nur alpha-Aspartam.

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  Aspartame is produced by coupling together L-phenylalanine (or L-phenylalanine methyl ester) and L-aspartic acid, either chemically or enzymatically. The former procedure yields both the sweet alpha-aspartame and nonsweet beta-aspartame from which the alpha aspartame has to be separated and purified. The enzymatic process yields only alpha-aspartame.

• Verfahren zur großtechnischen Herstellung von Aspartam ... L-Asparaginsäureanhydrid wird mit L-Phenylalaninmethylester kondensiert, wobei ein Gemisch aus beta-L-Aspartyl-L-phenylalaninmethylester und alpha-L-Aspartyl-L-phenylalaninmethylester entsteht. Beim Ansäuern mit Salzsäure fällt Letzterer aus, und der Niederschlag wird neutralisiert, um Aspartam zu bilden. /Aus Tabelle/

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  Method for large-scale production of aspartame ... L-aspartic acid anhydride is condensed with L-phenylalanine methyl ester to form a mixture of beta-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester and alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester. On acidification with hydrochloric acid, the latter precipitates and the precipitate is neutralized to form aspartame. /From table/

• Die Herstellung von Aspartam geht normalerweise von L-Asparaginsäure und L-Phenylalanin oder L-Phenylalaninmethylester aus. Die Herstellung folgt gängigen Wegen der Peptidsynthese, da die L-Konfiguration der Aminosäuren erhalten bleiben muss (wesentlich für die Süße). Gängige Herstellungswege erfordern Schutzgruppen für Asparaginsäure. Die in der Peptidsynthese üblicherweise verwendeten Schutzgruppen wurden für die Aspartamsynthese vorgeschlagen, ein einfacher Schutz für die großtechnische Herstellung lässt sich jedoch durch Verwendung von Formylasparaginsäureanhydrid erzielen. Dieses kann mit Phenylalaninmethylester zu N-Formylaspartam umgesetzt werden, von dem die Schutzgruppe entfernt werden muss. Eine besonders einfache Herstellung ist aus N-Formylasparaginsäureanhydrid und L-Phenylalanin möglich. Das entstehende N-Formylaspartylphenylalanin wird mit Salzsäure und Methanol behandelt. Das erhaltene Aspartamhydrochlorid kann zur Reinigung kristallisiert und nach Zugabe einer stöchiometrischen Menge eines Neutralisationsmittels in Aspartam umgewandelt werden. Die Anpassung des Lösungsmittels erhöht die Ausbeute durch Verbesserung des Verhältnisses von alpha- zu beta-Isomeren. Die Kristallisation von alpha-Aspartam-Hydrohalogeniden ist ein geeigneter Reinigungsschritt, da beta-Hydrohalogenide besser löslich sind.

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  Production of aspartame normally starts from L-aspartic acid and L-phenylalanine or L-phenylalanine methyl ester. The production follows common routes of peptide synthesis, as the L-configuration of amino acids has to be retained (essential for sweetness). Common production routes require protective groups for aspartic acid. The protective groups commonly used in peptide synthesis have been suggested for aspartame synthesis, but simple protection for large-scale production can be obtained by use of formylaspartic acid anhydride. It can be reacted with phenylalanine methyl ester to N-formylaspartame, from which the protective group has to be removed. Especially simple production is possible from N-formylaspartic acid anhydride and L-phenylalanine. The resulting N-formylaspartylphenylalanine is treated with hydrochloric acid and methanol. The aspartame hydrochloride obtained can be crystallized for purification and transformed into aspartame after addition of a stoichiometric amount of a neutralizing agent. Adjustment of the solvent increases the yield by improving the ratio of alpha- to beta-isomers. Crystallization of alpha-aspartame hydrohalides is a suitable purification step, as beta-hydrohalides are more soluble.

Aussehen

• Farblose Nadeln aus Wasser

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  Colorless needles from water

• Weißes kristallines Pulver aus Wasser oder Alkohol

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  White crystalline powder from water or alcohol

• CBI

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  CBI

• Weißes, geruchloses, kristallines Pulver mit süßem Geschmack. Ungefähr 200 Mal so süß wie Saccharose

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  White, odourless, crystalline powder having a sweet taste. Approximately 200 times as sweet as sucrose

Beschriebener Geruch

• Geruchlos

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  Odorless

Stabilität

• ... Die höchste Stabilität von Aspartam in wässriger Lösung liegt im pH-Bereich von 4 bis 5. Die Halbwertszeit unter diesen Bedingungen soll bei Raumtemperatur mindestens 8 Monate betragen. Einem anderen Bericht zufolge beträgt die Halbwertszeit bei pH 4 und 25 °C mehr als 10 Monate.

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  ... The maximum stability of aspartame in aqueous solution occurs within the pH value range of 4 to 5. The half-life under these conditions is reported to be at least 8 months at room temp. Another report indicates that at pH 4 the half-life is in excess of 10 months at 25 °C.

• Aspartam ist unter trockenen Bedingungen stabil. Bei Feuchtigkeit erfolgt eine Hydrolyse, bei der die Abbauprodukte L-Aspartyl-L-phenylalanin und 3-Benzyl-6-carboxymethyl-2,5-diketopiperazin entstehen, was zu einem Verlust der Süßkraft führt. Ein drittes Abbauprodukt ist ebenfalls bekannt: beta-L-Aspartyl-L-phenylalaninmethylester ... Die Stabilität in wässrigen Lösungen wurde durch Zugabe von Cyclodextrinen und durch Zugabe von Polyethylenglycol 400 bei pH 2 verbessert. Bei pH 2.5-4.5 wird die Stabilität jedoch nicht durch den Ersatz von Wasser durch organische Lösungsmittel verbessert. Aspartam wird auch bei längerer Wärmebehandlung abgebaut; Aspartamverluste können durch Verfahren minimiert werden, die kurzzeitig hohe Temperaturen mit anschließender rascher Abkühlung einsetzen.

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  Aspartame is stable in dry conditions. In the presence of moisture, hydrolysis occurs to form the degradation products L-aspartyl-L-phenylalanine and 3-benzyl-6-carboxymethyl-2,5-diketopiperazine with a resulting loss of sweetness. A third degradation product is also known, beta-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester ... Stability in aqueous solutions has been enhanced by the addition of cyclodextrins and by the addition of polyethylene glycol 400 at pH 2. However, at pH 2.5-4.5 stability is not enhanced by the replacement of water with organic solvents. Aspartame degradation also occurs during prolonged heat treatment; losses of aspartame may be minimized by using processes that employ high temperatures for a short time followed by rapid cooling.

• Versuche mit dynamischer Differenzkalorimetrie an einigen direkt verpressbaren Tablettenhilfsstoffen deuten darauf hin, dass Aspartam mit zweibasischem Calciumphosphat und auch mit dem Schmiermittel Magnesiumstearat unverträglich ist. Reaktionen zwischen Aspartam und Zuckeralkoholen sind ebenfalls bekannt.

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  Differential scanning calorimetry experiments with some directly compressible tablet excipients suggests that aspartame is incompatible with dibasic calcium phosphate and also with the lubricant magnesium stearate. Reactions between aspartame and sugar alcohols are also known.

• Es ist in Lösung bei etwa pH 4.3 am stabilsten.

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  It is most stable in solution at about pH 4.3.

• Die Stabilität von Aspartam in wässrigen Medien ist nicht völlig zufriedenstellend, insbesondere bei bestimmten Lebensmitteln wie kohlensäurehaltigen und stillen Getränken, die vor dem Verzehr oft viele Monate gelagert werden. Als Dipeptidester unterliegt Aspartam sowohl Hydrolyse- als auch Cyclisierungsreaktionen. Unter sauren Bedingungen wird die Hydrolyse der Ester- und Amidbindungen begünstigt, wodurch die enthaltenen Aminosäuren entstehen und gleichzeitig die Süßkraft verloren geht. In eher neutraler und alkalischer Umgebung cyclisiert das Dipeptid zum entsprechenden Diketopiperazin, das ebenfalls keine Süßkraft besitzt. Offenbar entsteht durch keine der beiden Umwandlungen ein neuer unerwünschter Geschmack des Aspartams.

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  The stability of aspartame in aqueous media is not entirely satisfactory, especially for certain foods, such as carbonated and still beverages, which are often subjected to many months of storage prior to consumption. As a dipeptide ester, aspartame undergoes both hydrolysis and cyclization reactions. Under acidic conditions, hydrolysis of the ester and amide bonds is favored, resulting in formation of its constituent amino acids with a concomitant loss in sweetness. Under more neutral and alkaline environments, the dipeptide cyclizes to the corresponding diketopiperazine which is also devoid of sweetness. Apparently, no new objectionable taste is imparted to aspartame as a result of either transformation.

Beschriebener Geschmack

• In Gegenwart von Feuchtigkeit hydrolysiert es zu Aspartylphenylalanin und einem Diketopiperazinderivat, wodurch die Süßkraft abnimmt.

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  In the presence of moisture it hydrolyzes to form aspartylphenylalanine and a diketopiperazine derivative, with a resulting loss of sweetness.

• Süß

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  Sweet

Weitere Namen: Aspartam (Deutsch), aspartamo (Spanisch).

Zur Zusammenfassung am Seitenanfang.