ASPARTAME (aspartamo)

Para qué sirve

Funciones declaradas por los fabricantes:

Las funciones y sus explicaciones figuran en el resumen.

Qué dicen las normas

Ninguna norma de la UE se refiere específicamente a este ingrediente. Sigue sujeto a la norma general: todo producto debe someterse a una evaluación de seguridad antes de su venta (artículo 10 del Reglamento (CE) n.º 1223/2009), bajo la responsabilidad del fabricante.

Clasificación de usos

• Aditivos alimentarios

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  Food additives

• Cosméticos -> Enmascarante

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  Cosmetics -> Masking

Usos

• ... Se utiliza como edulcorante de mesa para café, té, cereales de desayuno, etc. ... Otras aplicaciones alimentarias identificadas incluyen cereales de desayuno previamente endulzados, chicle y bases secas para bebidas como café y té instantáneos, gelatinas, pudines y rellenos, y coberturas batidas análogas a productos lácteos.

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  ... Used as a table sweetener for coffee, tea, breakfast cereals, etc ... Other food applications identified include pre-sweetened breakfast cereals, chewing gum, and dry bases for beverages such as instant coffee and tea, gelatins, puddings and fillings, and dairy-product analogue whipped toppings.

• Un edulcorante sintético no nutritivo autorizado por la FDA para uso de mesa y como aditivo en alimentos envasados. Los U.S., Canadá y Sudáfrica permiten su uso en bebidas carbonatadas. Se dice que una combinación de ácido aspártico y L-fenilalanina es unas 200 veces más dulce que el azúcar. /Nutrasweet (TM)/

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  A synthetic, non-nutritive sweetener approved by FDA for tabletop use and as a packaged food additive. The U.S., Canada and South Africa permit its use in carbonated beverages. A combination of aspartic acid and L-phenylalanine is said to be about 200 times sweeter than sugar. /Nutrasweet (TM)/

No se ha registrado presencia natural en Wikidata (base LOTUS); esto no demuestra que el ingrediente sea sintético.

Fundamento: un número CAS de CosIng, sin presencia natural registrada en esta base.

Fabricación

• El aspartamo se produce mediante el acoplamiento de L-fenilalanina (o éster metílico de L-fenilalanina) y ácido L-aspártico, por vía química o enzimática. El primer procedimiento produce tanto alfa-aspartamo dulce como beta-aspartamo no dulce, de los que debe separarse y purificarse el alfa-aspartamo. El proceso enzimático produce únicamente alfa-aspartamo.

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  Aspartame is produced by coupling together L-phenylalanine (or L-phenylalanine methyl ester) and L-aspartic acid, either chemically or enzymatically. The former procedure yields both the sweet alpha-aspartame and nonsweet beta-aspartame from which the alpha aspartame has to be separated and purified. The enzymatic process yields only alpha-aspartame.

• Método para la producción a gran escala de aspartamo ... El anhídrido del ácido L-aspártico se condensa con el éster metílico de L-fenilalanina para formar una mezcla de éster metílico de beta-L-aspartil-L-fenilalanina y éster metílico de alfa-L-aspartil-L-fenilalanina. Al acidificar con ácido clorhídrico, este último precipita y el precipitado se neutraliza para formar aspartamo. /De la tabla/

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  Method for large-scale production of aspartame ... L-aspartic acid anhydride is condensed with L-phenylalanine methyl ester to form a mixture of beta-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester and alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester. On acidification with hydrochloric acid, the latter precipitates and the precipitate is neutralized to form aspartame. /From table/

• La producción de aspartamo suele partir de ácido L-aspártico y L-fenilalanina o éster metílico de L-fenilalanina. La producción sigue rutas habituales de síntesis de péptidos, ya que debe conservarse la configuración L de los aminoácidos (esencial para el dulzor). Las rutas de producción habituales requieren grupos protectores para el ácido aspártico. Se han propuesto para la síntesis de aspartamo los grupos protectores utilizados habitualmente en la síntesis de péptidos, pero puede obtenerse una protección sencilla para la producción a gran escala mediante anhídrido de ácido formilaspártico. Este puede reaccionar con éster metílico de fenilalanina para formar N-formilaspartamo, del que debe eliminarse el grupo protector. Es posible una producción especialmente sencilla a partir de anhídrido de ácido N-formilaspártico y L-fenilalanina. La N-formilaspartilfenilalanina resultante se trata con ácido clorhídrico y metanol. El clorhidrato de aspartamo obtenido puede cristalizarse para su purificación y transformarse en aspartamo tras añadir una cantidad estequiométrica de un agente neutralizante. Ajustar el disolvente aumenta el rendimiento al mejorar la proporción de isómeros alfa respecto a beta. La cristalización de hidrohaluros de alfa-aspartamo es una etapa de purificación adecuada, ya que los beta-hidrohaluros son más solubles.

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  Production of aspartame normally starts from L-aspartic acid and L-phenylalanine or L-phenylalanine methyl ester. The production follows common routes of peptide synthesis, as the L-configuration of amino acids has to be retained (essential for sweetness). Common production routes require protective groups for aspartic acid. The protective groups commonly used in peptide synthesis have been suggested for aspartame synthesis, but simple protection for large-scale production can be obtained by use of formylaspartic acid anhydride. It can be reacted with phenylalanine methyl ester to N-formylaspartame, from which the protective group has to be removed. Especially simple production is possible from N-formylaspartic acid anhydride and L-phenylalanine. The resulting N-formylaspartylphenylalanine is treated with hydrochloric acid and methanol. The aspartame hydrochloride obtained can be crystallized for purification and transformed into aspartame after addition of a stoichiometric amount of a neutralizing agent. Adjustment of the solvent increases the yield by improving the ratio of alpha- to beta-isomers. Crystallization of alpha-aspartame hydrohalides is a suitable purification step, as beta-hydrohalides are more soluble.

Aspecto

• Agujas incoloras obtenidas a partir de agua

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  Colorless needles from water

• Polvo cristalino blanco a partir de agua o alcohol

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  White crystalline powder from water or alcohol

• CBI

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  CBI

• Polvo blanco, inodoro y cristalino de sabor dulce. Aproximadamente 200 veces más dulce que la sacarosa

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  White, odourless, crystalline powder having a sweet taste. Approximately 200 times as sweet as sucrose

Olor descrito

• Inodoro

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  Odorless

Estabilidad

• ... La máxima estabilidad del aspartamo en solución acuosa se da en el intervalo de pH de 4 a 5. Se ha comunicado que, en estas condiciones, la semivida es de al menos 8 meses a temperatura ambiente. Otro informe indica que, a pH 4, la semivida supera los 10 meses a 25 °C.

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  ... The maximum stability of aspartame in aqueous solution occurs within the pH value range of 4 to 5. The half-life under these conditions is reported to be at least 8 months at room temp. Another report indicates that at pH 4 the half-life is in excess of 10 months at 25 °C.

• El aspartamo es estable en condiciones secas. En presencia de humedad se produce hidrólisis, formando los productos de degradación L-aspartil-L-fenilalanina y 3-bencil-6-carboximetil-2,5-dicetopiperazina, con la consiguiente pérdida de dulzor. También se conoce un tercer producto de degradación, el éster metílico de beta-L-aspartil-L-fenilalanina ... La estabilidad en soluciones acuosas se ha mejorado mediante la adición de ciclodextrinas y de polietilenglicol 400 a pH 2. Sin embargo, a pH 2.5-4.5 la estabilidad no mejora al sustituir el agua por disolventes orgánicos. La degradación del aspartamo también ocurre durante tratamientos térmicos prolongados; las pérdidas de aspartamo pueden minimizarse utilizando procesos que empleen altas temperaturas durante un breve período, seguidas de enfriamiento rápido.

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  Aspartame is stable in dry conditions. In the presence of moisture, hydrolysis occurs to form the degradation products L-aspartyl-L-phenylalanine and 3-benzyl-6-carboxymethyl-2,5-diketopiperazine with a resulting loss of sweetness. A third degradation product is also known, beta-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester ... Stability in aqueous solutions has been enhanced by the addition of cyclodextrins and by the addition of polyethylene glycol 400 at pH 2. However, at pH 2.5-4.5 stability is not enhanced by the replacement of water with organic solvents. Aspartame degradation also occurs during prolonged heat treatment; losses of aspartame may be minimized by using processes that employ high temperatures for a short time followed by rapid cooling.

• Los experimentos de calorimetría diferencial de barrido con algunos excipientes de comprimidos directamente compresibles sugieren que el aspartamo es incompatible con el fosfato de calcio dibásico y también con el lubricante estearato de magnesio. También se conocen reacciones entre el aspartamo y los polialcoholes.

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  Differential scanning calorimetry experiments with some directly compressible tablet excipients suggests that aspartame is incompatible with dibasic calcium phosphate and also with the lubricant magnesium stearate. Reactions between aspartame and sugar alcohols are also known.

• Es más estable en solución a un pH de aproximadamente 4.3.

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  It is most stable in solution at about pH 4.3.

• La estabilidad del aspartamo en medios acuosos no es del todo satisfactoria, especialmente para determinados alimentos, como las bebidas carbonatadas y sin gas, que suelen almacenarse durante muchos meses antes del consumo. Como éster dipéptido, el aspartamo experimenta reacciones tanto de hidrólisis como de ciclación. En condiciones ácidas se favorece la hidrólisis de los enlaces éster y amida, lo que da lugar a la formación de sus aminoácidos constituyentes con una pérdida simultánea de dulzor. En medios más neutros y alcalinos, el dipéptido se cicla a la dicetopiperazina correspondiente, que también carece de dulzor. Al parecer, ninguna de las dos transformaciones confiere al aspartamo un nuevo sabor desagradable.

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  The stability of aspartame in aqueous media is not entirely satisfactory, especially for certain foods, such as carbonated and still beverages, which are often subjected to many months of storage prior to consumption. As a dipeptide ester, aspartame undergoes both hydrolysis and cyclization reactions. Under acidic conditions, hydrolysis of the ester and amide bonds is favored, resulting in formation of its constituent amino acids with a concomitant loss in sweetness. Under more neutral and alkaline environments, the dipeptide cyclizes to the corresponding diketopiperazine which is also devoid of sweetness. Apparently, no new objectionable taste is imparted to aspartame as a result of either transformation.

Sabor descrito

• En presencia de humedad se hidroliza para formar aspartilfenilalanina y un derivado de dicetopiperazina, con la consiguiente pérdida de dulzor.

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  In the presence of moisture it hydrolyzes to form aspartylphenylalanine and a diketopiperazine derivative, with a resulting loss of sweetness.

• Dulce

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  Sweet

Otros nombres: Aspartam (alemán), aspartamo (español).

Ver el resumen al principio de la ficha.