SALICYLALDEHYDE (Salicilaldehído)

Para qué sirve

Funciones declaradas por los fabricantes:

Las funciones y sus explicaciones figuran en el resumen.

Qué dicen las normas

Permitido con restricciones: el anexo III establece condiciones de uso. Las listas de ingredientes no indican cantidades, por lo que la concentración no puede comprobarse en la etiqueta.

Usos industriales

• Inhibidor de la corrosión

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  Corrosion inhibitor

Usos

• Química analítica, perfumería (violeta), síntesis de cumarina, fumigante auxiliar, aromatizante.

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  Analytical chemistry, perfumery (violet), synthesis of coumarin, auxiliary fumigant, flavoring.

• En perfumería

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  In perfumery

• Usos notificados (ppm):

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  Reported uses (ppm):

• Tabla: Usos notificados (ppm): (Flavor and Extract Manufacturers' Association) [Table#2036]

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  Table: Reported uses (ppm): (Flavor and Extract Manufacturers' Association) [Table#2036]

Molécula presente de forma natural en plantas u organismos; el ingrediente cosmético puede extraerse de ellos, producirse por fermentación o sintetizarse: la etiqueta no lo indica.

Fundamento: un número CAS de CosIng y presencia natural registrada en Wikidata (base LOTUS).

Presencia natural registrada en Wikidata (base LOTUS): 16 taxones; ejemplos: Filipendula ulmaria, Festuca arundinacea, Festuca rubra, Filipendula camtschatica, Mangifera indica.

Fabricación

• El 2-hidroxibenzaldehído también puede producirse mediante reducción electrolítica del ácido salicílico en un cátodo de amalgama giratorio y mediante reducción catalítica de un haluro del ácido salicílico.

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  2-Hydroxybenzaldehyde can also be produced by electrolytic reduction of salicylic acid on a rotating amalgam cathode and by catalytic reduction of a salicylic acid halide.

• Preparado calentando fenolato de sodio y cloroformo con NaOH.

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  Made by heating sodium phenolate and chloroform with NaOH.

• Un proceso industrial parte del fenol y forma alcohol 2-hidroxibencílico (saligenina) haciendo reaccionar metaborato de trifenilo con formaldehído. El alcohol se oxida catalíticamente al aire para dar 2-hidroxibenzaldehído. Es más económico hacer reaccionar fenol con formaldehído en presencia de catalizadores alcalinos y en ausencia de ácido bórico. El rendimiento es de aproximadamente el 85%. La proporción entre alcohol 2-hidroxibencílico y alcohol 4-hidroxibencílico puede modificarse variando el catalizador. La oxidación de los alcoholes hidroxibencílicos se realiza en solución acuosa con un catalizador de platino-plomo-carbono y produce los hidroxibenzaldehídos correspondientes con rendimientos superiores al 98%.

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  One industrial process starts with phenol and forms 2-hydroxybenzyl alcohol (saligenin) by reacting triphenyl metaborate with formaldehyde. The alcohol is catalytically oxidized in air to give 2-hydroxybenzaldehyde. It is more economical to react phenol with formaldehyde in the presence of alkaline catalysts and in the absence of boric acid. The yield is approximately 85%. The ratio of 2-hydroxybenzyl alcohol to 4-hydroxybenzyl alcohol can be altered by varying the catalyst. The oxidation of the hydroxybenzyl alcohols is carried out in an aqueous solution with a platinum-lead-carbon catalyst and gives the corresponding hydroxybenzaldehydes in yields of more than 98%.

• Síntesis: A partir de fenol, cloroformo y álcali según el método de Reimer-Tiemman (1876); materia prima para la fabricación de cumarina.

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  Synthesis: From phenol, chloroform, and alkali according to Reimer-Tiemman method (1876); starting material for mfr of coumarin.

• El proceso más conocido /para la fabricación de 2-hidroxibenzaldehído/ se basa en la reacción de Reimer-Tiemann, en la que el fenol reacciona con cloroformo en presencia de un álcali acuoso. Se obtienen rendimientos moderados de 2-hidroxi y 4-hidroxibenzaldehído en una proporción aproximada de 85:15. El uso de metanol acuoso como medio de reacción mejora el rendimiento, especialmente el del 4-hidroxibenzaldehído. Según una variante moderna de la reacción de Reimer-Tiemann, el proceso se realiza en ausencia de agua. Un fenolato de metal alcalino reacciona con cloroformo y una suspensión de un hidróxido de metal alcalino en un disolvente orgánico inerte.

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  The best known process /for the manufacture of 2-hydroxybenzaldehyde/ is based on the Reimer-Tiemann reaction, in which phenol is reacted with chloroform in the presence of an aqueous alkali. Moderate yields of 2-hydroxy- and 4-hydroxybenzaldehyde are obtained in a ratio of about 85:15. The use of aqueous methanol as a reaction medium improves the yield, especially that of 4-hydroxybenzaldehyde. According to a modern variation of the Reimer-Tiemann reaction, the process is carried out in the absence of water. An alkali-metal phenolate reacts with chloroform and a suspension of an alkali-metal hydroxide in an inert organic solvent.

Aspecto

• Líquido oleoso de incoloro a pajizo

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  Colorless to straw, oily liquid

• Líquido incoloro y oleoso o aceite rojo oscuro

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  Colorless, oily liquid or dark-red oil

• Líquido

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  Liquid

• Líquido; incoloro o amarillo pálido; olor a almendras amargas. Se hunde y se mezcla lentamente en agua. (USCG, 1999)

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  Liquid; colorless or pale yellow; bitter almond odor. Sinks and mixes slowly in water. (USCG, 1999)

• Líquido

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  Liquid

Olor descrito

• Olor amargo, similar al de las almendras

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  Bitter, almond-like odor

• Olor acre e irritante similar al del benzaldehído, la acetofenona y el nitrobenceno, pero con notas fenólicas

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  Pungent, irritating odor similar to benzenaldehyde, acetophenone, and nitrobenzene, but with phenolic notes

Estabilidad

• Estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas.

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  Stable under recommended storage conditions.

Sabor descrito

• Sabor ardiente

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  Burning taste

• Sabor a nuez y cumarina a niveles bajos

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  Nut-like, coumarin flavor at low levels

Otros nombres: Salicylaldehyd (alemán), Salicilaldehído (español), Aldeide salicilica (italiano), salicilaldeído (portugués).

Ver el resumen al principio de la ficha.